Off Shoreもまた角松敏生さんのリゾートホリデータイプの楽曲。歌詞と曲調は、「失恋続きの駆け出しサーファーが浜辺の木陰に涼む美女に恋してチャレンジを決意する」という明るく華やかな、夏の曲。 Keep on riding on that surfは、副題ではなく、曲の最後にリフレインするフレーズで、「この波に翔る」と「この女性に(この夏を)賭ける」をかけたものと思われ、絶頂期の角松氏のハイトーンボイスがよく響く名曲。 ファッションだけサーファーをまねた「丘サーファー」が流行った1980年代を象徴するような、軽いノリの曲ですが、角松氏もファンもお気に入りの曲で、コンサートでは定期的に演奏される定番スコア。長い前奏は都度都度アレンジが変更され、それもまたファンのお楽しみでもある。